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Wilhelm Kaufmanns künstlerisches Talent fällt bereits in jungen Jahren auf. Während des Unterrichts im Realgymnasium Wien Ottakring portraitiert er die Lehrer und seine Mitschüler. Nach einjährigem Unterricht in der Malschule zu St. Anna wechselt er als jüngster Bewerber im Alter von 16 Jahren in die Kaiserlich Königliche Akademie der bildenden Künste und wird von 1911 bis 1914 unter Prof. Rudolf Bacher ausgebildet.

Der erste Weltkrieg unterbricht Kaufmanns künstlerisches Schaffen, er verbringt die Jahre 1915 bis 1918 an der russisch-albanischen Front. Danach lebt er als freischaffender Maler in Wien und wird Mitglied zahlreicher Künstlervereinigungen:
 

Ab 1918 beteiligt er sich an zahlreichen Kunstausstellungen der Wiener Secession, des Sonderbundes der österreichischen Künstler und des Künstlerhauses.

In der Zeit von 1918 bis 1938 hat Wilhelm Kaufmann eine sehr kreative Schaffensphase, die entfesselte Farbkraft seiner Bilder und seine dynamische Pinselschrift findet sowohl im In- als auch im Ausland bei Kunstsammlern und bei seinen Kollegen großen Anklang.

Der zweite Weltkrieg verändert sein Leben nachhaltig. Wilhelm Kaufmann befolgte den Ratschlag seines Freundes Oskar Kokoschka - Österreich aufgrund der politischen Verhältnisse zu verlassen - nicht und wird in der Folge von den neuen politischen Machthabern mit Berufsverbot belegt. Er muss fortan seiner künstlerischen Tätigkeit unter schlechten wirtschaftlichen Verhältnissen nachgehen. Seine aufgestauten Emotionen baut der Künstler durch erhöhte Farbigkeit in seinen Werken ab.

Nach 1945 wird dem Künstler die ihm gebührende Achtung zuteil. 1947 wird er mit dem Staatlichen Ehrenpreis für Malerei ausgezeichnet,
1948 erhält er den Staatsauftrag den Bundespräsidenten Dr. Karl Renner zu portraitieren (gemeinsam mit Sergius Pauser),
1948 portraitiert er die Olympiasiegerin im Speerwerfen Herma Bauma im Auftrag der Stadt Wien in zwei Positionen: in der Ausgangsstellung und in der Wurfstellung,
1949 folgt die Verleihung des Titels Professor durch den Bundespräsidenten,
1961 erhält er die Goldene Ehrenmedaille des Künstlerhauses Wien.

Neben dem Erfassen von Portraits, Landschaften, der Tierwelt, des Akts, der Stilleben exzelliert Wilhelm Kaufmann wie kaum ein anderer der Thematik Sport.

Kaufmanns Malakt ist flüssig und damit geeignet die Faszination, die von der Bewegung ausgeht, einzufangen. Den Künstler interessiert der Augenblick der Bewegung, der Zeitraum zwischen Absprung und Landung des Stabhochspringers, der Tormann nach dem Sprung bis zum Abfangen des Balles, der Schlag des Boxers während des Zuschlagens.

Die Dynamik und innere Dramatik sportlicher Disziplinen kann Kaufmann in virtuoser Weise durch Einsatz von breiten Pinselschlägen, durch „Zeichnung” mit dem Pinsel, durch das Wechselspiel strähniger Farbbahnen erzeugen. Nicht nur in seinen Sportbildern erweist sich Wilhelm Kaufmann als „Farbdynamiker”.

Wilhelm Kaufmann ist ein Besessener, nie verlässt er das Haus ohne Papier und Bleistift. Ganze Tage verbringt er im Freien an seiner Staffelei und malt. Oft prägt er sich auf Reisen Landschaften in Gedanken ein und bringt die im Geiste gespeicherten Bilder in seinem Atelier zu Papier.

Die Farbe ist sein stärkstes Ausdrucksmittel, wichtiger als Bildkomposition und strenge Architektonik. Er zeichnet mit der Spachtel und mit kurzen, sicheren Pinselstrichen, spontan und impulsiv, wobei sich seine Farbspuren zu gegenstandsunabhängigen Kürzeln verselbständigen. Er schafft in seinen Werken eine expressive harmonische Bildeinheit.
Der Grad seiner Abstraktion liegt im Verzicht auf Details. Seine Alltagsszenen zeigen kaum Einzelheiten, vermitteln trotzdem ein Gefühl der Nähe. Geborgenheit, Wärme und Intimität haften allen Bildern Wilhelm Kaufmanns an.

Die Wirklichkeit des Künstlers verharrt niemals, alles fließt und ist in ständiger Veränderung, die Wirklichkeit ist nicht etwas Statisches, Dauerhaftes. Er ist Maler des Augenblicks, sensitiv und expressiv zugleich. In jedem Moment bereit der Kraft und dem Puls des Lebens künstlerisch Rechnung zu tragen. Durch seinen erlesenen Farbsinn regt er die Bildphantasie des Betrachters an.

Als der Künstler im Jahr 1975 im hohen Alter von 80 Jahren stirbt, geht damit auch die Tradition expressiver Malerei in Österreich zu Ende.